Λόγω φόρτου εργασίας του Πολ, η Τζέιμι κι ο Πολ ανυπομονούν να περάσουν μαζί μια ρομαντική βραδιά. Η διασκέδασή τους όμως διακόπτεται διαρκώς από τηλεφωνήματα, θορυβώδεις γείτονες και τον αδέξιο σκύλο τους που κυνηγά φανταστικά ποντίκια.
Οταν ο πατέρας του Πολ μπαίνει στο νοσοκομείο με ήπιους πόνους στο στήθος, ο Πολ και η Τζέιμι προσφέρονται να περάσουν το βράδυ στο πατρικό του σπίτι μαζί με την ιδιότροπη μητέρα του.
Η Τζέιμι δουλεύει περισσότερο από ποτέ αλλά έχει κουραστεί από το γεγονός ότι το αφεντικό της δεν δείχνει να αναγνωρίζει τη δουλειά της. Ετσι, ο Πολ τη συμβουλεύει να παραιτηθεί.
Υστερα από μια λογομαχία, ο Πολ και η Τζέιμι συναντιούνται τυχαία στο Αμερικανικό Μουσείο Φυσικής Ιστορίας και, καθώς προσπαθούν να λύσουν τις διαφορές τους, συνειδητοποιούν ότι είχαν γνωριστεί στο ίδιο μουσείο όταν ήταν παιδιά.
Ενώ ο Πολ ετοιμάζεται να κινηματογραφήσει μια εορταστική παρέλαση για το Χάλοουιν, η Τζέιμι έκπληκτη μαθαίνει ότι πρέπει να κρατήσει τον ανιψιό τους ώστε η μητέρα του να παρευρεθεί σε μια κηδεία.
Ο Πολ είναι ενθουσιασμένος με τη δουλειά του αλλά εξαγριώνεται με τον Λου, ο οποίος θέλει να κόψει τρία λεπτά από την τελευταία του ταινία. Η Τζέιμι ψάχνει για δουλειά χωρίς να είναι σίγουρη με τι ακριβώς θέλει να ασχοληθεί.
Η Τζέιμι κι ο Πολ ταξιδεύουν μαζί με τον Αϊρα και τη Φραν στο Ατλάντικ Σίτι για να περάσουν ένα διασκεδαστικό διήμερο σε ένα καζίνο, το οποίο έχει κανονίσει για χάρη τους η Μαριάν, η πρώην σύζυγος του Αϊρα.
Ο Πολ μεσολαβεί μεταξύ της Τζέιμι και της θλιμμένης και άνεργης αδελφής της, όταν η ψυχολόγος της Λίζα δημοσιεύει μια μελέτη σύμφωνα με την οποία η ασθενής της κατηγορεί εν μέρει την Τζέιμι για την εξέλιξη της ζωής της.
Κατά τη διάρκεια του σαββατοκύριακου, ο Πολ και η Τζέιμι ξεμένουν από χρήματα καθώς οι κάρτες τους ακυρώνονται εξαιτίας ενός προβλήματος στο σύστημα της τράπεζας, σύμφωνα με τα οποίο ο Πολ είναι... νεκρός!
Ο Πολ προσλαμβάνεται για δουλειά στο Σικάγο και η απουσία του κάνει ακόμα πιο έντονα τα αισθήματα της Τζέιμι γι' αυτόν. Τα Σαββατοκύριακα που επιστρέφει περνούν απολαυστικές στιγμές, όμως η επίσκεψη της μητέρας του τους φέρνει αναστάτωση.
Για να κρατήσουν μια πιθανή εγκυμοσύνη κρυφή, η Φραν κι ο Αϊρα λένε στον Πολ και τη Τζέιμι από μια διαφορετική ιστορία δημιουργώντας μια κατάσταση που εμπλέκει λάθος πρόσωπα, ένα μισο-βαμμένο δωμάτιο κι ένα ελαττωματικό τεστ εγκυμοσύνης.
Η Τζέιμι προσπαθεί να πείσει τον... Βαλεντίνο της, τον Πολ, ότι η αγάπη που νιώθουν ο ένας για τον άλλον μπορεί να ξεπεράσει κάθε εμπόδιο και να επιβιώσει ακόμα και από τη μεγαλύτερη κακοτυχία.
Δοκιμάζοντας μια συσκευή εικονικής πραγματικότητας, ο Πολ συναντά την Κρίστι Μπρίνκλεϊ, την 'τέλεια γυναίκα'. Οταν, όμως, η Τζέιμι το μαθαίνει, τον εκδικείται συναντώντας τον... Αντρε Αγκάσι!
Καθώς καθαρίζουν το διαμέρισμά τους, ο Πολ και η Τζέιμι μπερδεύουν μία κασέτα τους με τρυφερές στιγμές με μία που έχουν νοικιάσει. Κι όταν συνειδητοποιούν το λάθος τους, προσπαθούν να βρουν τρόπο να πάρουν πίσω την κασέτα τους.
Σε μια αναδρομή στην ημέρα του Αγίου Βαλεντίνου τρία χρόνια πριν, ο Πολ σχεδιάζει τον τρόπο με τον οποίο θα κάνει πρόταση γάμου στην Τζέιμι σε ένα παγοδρόμιο της Νέας Υόρκης.
Κατά τη διάρκεια επισκευών στο διαμέρισμα, ο Πολ και η Τζέιμι βρίσκουν τυχαία μερικά γράμματα που κάποιος είχε κρύψει και ανακαλύπτουν τον ερωτικό δεσμό ενός ζευγαριού που, όπως νομίζουν, τους μοιάζει πολύ.
Μαζί με την Φραν, τον Αϊρα και τη Λίζα, ο Πολ δίνει μάχη με τον χρόνο και προσπαθεί να συνεννοηθεί με έναν καθηγητή για να γράψει την Τζέιμι σε έναν κύκλο μαθημάτων, πριν εκείνη ανακαλύψει ότι ξέχασε να ταχυδρομήσει την αίτησή της.
