Ο James αποφασίζει να μην ακολουθήσει τις συμβουλές της Chloe, υποκύπτοντας τελικά στην επιθυμία της June για την οργάνωση ενός reunion με τους πρωταγωνιστές του “Dawson’s Creek”.
Η June έχει πάθει εμμονή με την ετήσια έκδοση «Σέξι Άντρες» του περιοδικού People, αν και η Chloe της λέει να μην αφήνει τους άλλους να της υποδεικνύουν τι είναι καυτό και σέξι.
Η Chloe και η June πηγαίνουν για ποτό, και ενώ η Chloe γνωρίζει έναν νεαρό άντρα του οποίου ο πατέρας είναι μεγιστάνας στη Wall Street, η June δέχεται μια προσφορά για τη δουλειά των ονείρων της.
Όλοι είναι στον κόσμο τους – η June περιμένει με ανυπομονησία να ακούσει από μια πιθανή δουλειά και ο James έχει πάρει την κάτω βόλτα – γι’ αυτό η Chloe τους παίρνει όλους μαζί της για ένα σαββατοκύριακο στα Hamptons.
H June είναι αγχωμένη αλλά και ενθουσιασμένη που θα αρχίσει δουλειά στη Harken Financial. Τα πράγματα κυλούν απροσδόκητα καλά, ενώ γνωρίζει και έναν απίστευτα καλό συνάδελφο, τον Fox Paris.
H June και η Chloe παρευρίσκονται στην πρώτη συνέλευση ενοίκων. Κάνουν όμως μια σκανδαλώδη σκηνή και η June πρέπει να δικαιολογήσει την Chloe για τη συμπεριφορά της για να μην θεωρηθούν οι ανήθικες του κτιρίου.
Η June προσπαθεί να γίνει η καλύτερη φίλη της Chloe, αλλά εκείνη είναι επιφυλακτική μιας και οι κοπέλες είναι κακεντρεχείς και εκμεταλλεύτριες. Έτσι η June συναναστρέφεται μια ομάδα κοριτσιών στο Pilates, τις οποίες η Chloe απεχθάνεται.
Όταν η June προσπαθεί να ευχαριστήσει την Chloe βγαίνοντας ραντεβού μ’ έναν συνεργάτη του James, η αρχικά ευοίωνη σχέση δημιουργεί προβλήματα σ’ όλους.
Όταν η June συνειδητοποιεί ότι το ενδιαφέρον της για τον Mark δεν είναι απλά φιλικό, ξεκινά μια σχέση μαζί του. Στο μεταξύ, η Chloe εκμεταλλεύεται τα μέλη μιας ομάδας Ανώνυμων Αλκοολικών.
