Στο πρώτο επεισόδιο του δεύτερου κύκλου, ο Πιτ συναντά τυχαία τον διάσημο μάγο Πεν Τζιλέτ, ο οποίος τον εμπνέει να ζήσει μια νύχτα με απόλυτη ελευθερία και γίνεται η αιτία για να αμφισβητήσει την πίστη του.
Ο Πιτ αποφασίζει να περάσει την ημέρα με τον Λιφ, ο οποίος τον παροτρύνει να είναι ανοιχτός στο σύμπαν. Ομως, η ανέμελη διάθεση των δύο φίλων δοκιμάζεται όταν οι δυο τους έρχονται σε κόντρα και βρίσκονται μπλεγμένοι με την αστυνομία.
Οταν τον εγκαταλείπει ο Αρτι, ο Πιτ βρίσκει καταφύγιο στον κωμικό Μπιλ Μπερ, ο οποίος του προσφέρει τον ξενώνα του. Στην αυγή μιας απροσδόκητης φιλίας, ο Μπιλ τον συμβουλεύει να σκληρύνει και να ενστερνιστεί την αρρενωπή του πλευρά.
Ο Πιτ προσπαθεί να συμπαρασταθεί σε έναν συνάδελφο ο οποίος μόλις βρήκε μια καλή επαγγελματική ευκαιρία. Στη συνέχεια, συναντά τη Τζες, η οποία τον συμβουλεύει να βρει έναν υγιή τρόπο έκφρασης.
Ο Πιτ συναντά την Αλι, η οποία τον ξεναγεί στην εναλλακτική σκηνή stand-up κωμωδίας της Νέας Υόρκης. Στη διάρκεια μιας νύχτας, οι δυο τους θα επισκεφτούν διάφορους χώρους και θα δουν κωμικούς κάθε είδους.
Ο Πιτ αποφασίζει να οργανώσει μία φιλανθρωπική εκδήλωση για έναν βετεράνο κωμικό που αντιμετωπίζει πρόβλημα υγείας. Κι ενώ προσπαθεί να σχεδιάσει μια καλή παράσταση έρχεται αντιμέτωπος με τη σκληρή αλήθεια σχετικά με τον Αρτι.
Στην προσπάθειά τους να κλείσουν παραστάσεις σε πανεπιστήμια μέσω ενός οργανισμού, ο Πιτ και η Αλι γίνονται αποδέκτες διαφορετικών αντιδράσεων από ένα συγκεκριμένο κοινό.
Φινάλε κύκλου. Για να δείξει στην Αλι ότι έχει κότσια, ο Πιτ παίρνει μέρος σε μια κωμική μάχη με προσβολές αλλά συνειδητοποιεί ότι του είναι δύσκολο να γίνει κακός. Η άγρια αυτή αναμέτρηση φέρνει στην επιφάνεια μερικές σκληρές αλήθειες.
