Ο Simon πρέπει να ξεπεράσει όλα τα εμπόδια και να πείσει την βραβευμένη με Grammy, Kelly Clarkson να ηχογραφήσει τη νέα εκδοχή του κλασικού διαφημιστικού jingle για το μεγαλύτερο πελάτη τους.
Μια δουλειά φέρνει στην επιφάνεια την κακή πλευρά της σχέσης του Simon με την Sydney κι εκείνος αποφασίζει να επανορθώσει για τις άσχημες παιδικές αναμνήσεις της κόρης του, κάνοντας της ξανά μαθήματα οδήγησης.
Ενώ προσπαθούν να κατεβάσουν ιδέες για την διαφημιστική καμπάνια ενός πρωινού με burrito, η ομάδα χάνει το στόχο και ασχολούνται ο ένας με την προσωπική ζωή του άλλου.
Όταν η Helena, μία σημαντική πελάτισσα φτάνει στην πόλη, η Sydney, ο Zach και ο Simon ανταγωνίζονται για την προσοχή της, αλλά όταν η συζήτηση γίνεται σεξουαλική διαπιστώνουν ότι ίσως τελικά να έχουν παραγνωριστεί.
Όταν ο Simon προτείνεται για το βραβείο του Διαφημιστή της Χρονιάς, η Sydney μαθαίνει έκπληκτη ότι ο μεγαλύτερος αντίπαλος του πατέρα της είναι ο έρωτας της από το γυμνάσιο.
Ο Simon είναι αποφασισμένος να διορθώσει τα πράγματα όταν ο συνεργάτης του, Gordon Lewis, τον αναγκάζει να εγκαταλείψει τον πρώτο του πελάτη επειδή έχει αντικρουόμενα συμφέροντα με άλλο πελάτη τους.
Στον ετήσια αγώνα softball ανάμεσα στο Οικονομικό και Δημιουργικό τμήμα, κάποιος μπορεί να χάσει τη θέση του και η αλήθεια σχετικά με την περσινή νίκη του Simon κινδυνεύει να αποκαλυφθεί.
Ενώ ο Simon και ο Gordon διαφωνούν για το πόσο μπορούν να συμβιβαστούν προκειμένου να εξασφαλίσουν μία επικερδή συμφωνία, η Lauren έχει προβλήματα με το λογαριασμό του Fantasy Bra της Victoria's Secret.
Οι ανασφάλειες της Sydney ως προς την εικόνα της έρχονται στην επιφάνεια όταν η κακομαθημένη κόρη ενός σημαντικού πελάτη πηγαίνει στο γραφείο να κάνει την πρακτική της.
Όταν ένας νεοφερμένος στο τμήμα έρευνας κερδίζει τον Simon σε ένα διαγωνισμό δημιουργικότητας, ο Zach και ο Andrew ενώνουν τις δυνάμεις τους για να τον βοηθήσουν να πάρει το αίμα του πίσω.
Ο Simon προσφέρεται να οργανώσει το Bar Mitzvah του γιου ενός πελάτη, αλλά η εμφάνιση του Zach με τη μόνη γυναίκα που αγάπησε πραγματικά απειλεί να τινάξει την εκδήλωση στον αέρα.
Βαδίζοντας στα χνάρια του Simon, ο Zach υπόσχεται περισσότερα από όσα μπορεί στη διεκδίκηση ενός λογαριασμού και πρέπει να πείσει τον Brad Paisley να τραγουδήσει ένα διαφημιστικό jingle του Danny Chase.
Ο Simon και η ομάδα προσπαθούν να σκεφτούν μία πρωτότυπη ιδέα για να σώσουν μία βιβλιοθήκη που κινδυνεύει να κλείσει, και ο Gordon αναγκάζεται να ποζάρει για την αφίσα της καμπάνιας.
Όταν μία εταιρεία θέλει να αγοράσει την Roberts and Roberts, ο Gordon καλεί το διοικητικό συμβούλιο σε ψηφοφορία, και η πρώην σύζυγος του Simon και μητέρα της Sydney έχει τον τελευταίο λόγο.
