Σε μια προσπάθεια να δώσει λίγο χρώμα στην άχαρη ζωή του, ο Τεντ, ένας τριαντάχρονος άντρας που μαστίζεται διαρκώς από κακοτυχίες, αποφασίζει να αναζητήσει τη Μαίρη, τον μεγάλο έρωτα των εφηβικών του χρόνων. Η Μαίρη, που ήταν το πιο δημοφιλές κορίτσι του σχολείου, θα τον συνόδευε στον χορό της αποφοίτησης, αν δεν του είχε συμβεί τότε ένα… αναπάντεχο κι εντελώς ασυνήθιστο ατύχημα. Ερωτευμένος ακόμα ύστερα από τόσον καιρό μαζί της, ο Τεντ αναθέτει τον εντοπισμό της στον Πατ, έναν ιδιόρρυθμο ιδιωτικό ντετέκτιβ. Οταν όμως ο Πατ ανακαλύπτει τα ίχνη της πανέμορφης κι ευκατάστατης κοπέλας, την ερωτεύεται ο ίδιος, με αποτέλεσμα να λέει διάφορα ψέματα στον Τεντ. Κάποια στιγμή, ο Τεντ μαθαίνει πού βρίσκεται η Μαίρη, στο μεταξύ, όμως, υπάρχουν κι άλλοι που ανταγωνίζονται για την καρδιά της…
Η πιο απολαυστική και ανατρεπτική κωμωδία του 1998 και μια από τις εμπορικότερες της δεκαετίας του ’90, έχει την υπογραφή των επιτυχημένων αδελφών Φαρέλι («Ο ηλίθιος και ο πανηλίθιος», «Βαριά ερωτευμένος»). Την πολυπόθητη Μαίρη του τίτλου υποδύεται ένα από τα πιο καυτά ονόματα του σύγχρονου Χόλιγουντ, η σέξι Κάμερον Ντίαζ («Αγγελοι του Τσάρλι»), ενώ ο αμίμητος και πολυτάλαντος Μπεν Στίλερ («Μια νύχτα στο μουσείο», «Γαμπρός της συμφοράς») είναι ο άτυχος Τεντ.