Αφού αναστήθηκε και ταξίδεψε δυόμιση αιώνες στο χρόνο, ο Ichabod Crane βρέθηκε στο σύγχρονο Sleepy Hollow για να συνειδητοποιήσει ότι μαζί του ξύπνησε και το κακό.
Προσπαθώντας ακόμη να προσαρμοστεί στα δεδομένα του 21ου αιώνα ο Ichabod Crane και η Lt. Abbie Mills κάνουν προόδους στην αποστολή τους να διαλευκάνουν τα μυστήρια που κρύβονται στο Sleepy Hollow.
Ο Sandman -ένας ακόμη στρατιώτης στη υπηρεσία του κακού, στοιχειώνει τα όνειρα των κατοίκων του Sleepy Hollow. Διεισδύοντας μέσα στο μυαλό τους τις νύχτες, τους βασανίζει στο έπακρο – κι όλα αυτά διότι κάποτε έκαναν τα στραβά μάτια στη δικαιοσύνη.
Όταν ένα παιδί αγνώστων στοιχείων ανακαλύπτεται στο Sleepy Hollow, ο Ichabod Crane και η Lt. Abbie Mills καλούνται να συμβάλλουν στη διαλεύκανση του μυστηρίου.
Όταν ο Ichabod Crane εξαφανίζεται, η γυναίκα του Katrina, εμφανίζεται σε όραμα μπροστά στην Lt. Abbie Mills για να την προειδοποιήσει ότι ο Ακέφαλος Καβαλάρης θα επιστρέψει στο Sleepy Hollow το ίδιο βράδυ.
Η Abbie και ο Ichabod ψάχνουν να βρουν χαμένα στοιχεία που θα τους βοηθήσουν να σταματήσουν το κακό στο Sleepy Hollow. Εντωμεταξύ η Abbie δέχεται την αναπάντεχη επίσκεψη του αινιγματικού Andy Brooks.
Η έρευνα του Ichabod και της Abbie, μιας υπόθεσης αγνοούμενων ατόμων τους οδηγεί σε μία αποικιακή κατοικία που κρύβει μυστικά από το παρελθόν του Ichabod και απελευθερώνει ένα κακό που κοιμόταν για χρόνια.
Όταν η κόρη του Capt. Iriving, Macey γίνεται στόχος διαβολικών δυνάμεων, εκείνος απελπισμένος στρέφεται στον Crane και τη Mills για βοήθεια και αναζητά απαντήσεις στην Βίβλο του Washington.
Ο Ichabod και η Abbie ανακαλύπτουν ένα σκοτεινό μυστικό, θαμμένο στις σελίδες της Βίβλου του George Washington και φέρνουν στο φως την συγκλονιστική αλήθεια για το θάνατο του.