Η Hannah, μια 24χρονη συγγραφέας που ζει στη Νέα Υόρκη μένει απένταρη όταν οι γονείς της σταματούν να της στέλνουν χρήματα. Όταν στη συνέχεια απολύεται και από την άμισθη δουλειά της αναζητά παρηγοριά στον Adam, έναν εκκεντρικό ηθοποιό.
Η Jessa και η Marnie προσπαθούν να λύσουν ζητήματα που προκύπτουν ύστερα από ένα ραντεβού σε μια γυναικολογική κλινική, ενώ η Hannah αντιμετωπίζει τον πανικό των Σεξουαλικώς Μεταδιδόμενων Νοσημάτων.
Μετά τη συμβουλή της Jessa, η Hannah αποφασίζει να βελτιώσει την κατάσταση κάνοντας μια πρόταση στο αφεντικό της. Στη συνέχεια απευθύνεται στον Adam, ο οποίος έχει διαφορετική άποψη για το θέμα.
Οι γονείς της Hannah την καλούν στο Michigan για τον εορτασμό της 30ης επετείου γάμου τους. Εκεί θα συναντήσει μερικούς παλιούς της φίλους από το γυμνάσιο που πενθούν για μια τραγωδία που έπληξε την πόλη τους.
Στο ανεπανάληπτο πάρτι στο Bushwick του Μπρούκλιν, η Hannah μαθαίνει ποιο είναι το κύριο χαρακτηριστικό του Adam, ενώ η Marnie βγαίνει εκτός εαυτού βλέποντας τον Charlie, και ο Ray γίνεται ο πνευματικός οδηγός της Shoshanna.
Η Hannah διεισδύει ακόμα πιο βαθιά στον κόσμο του Adam, στα καλά και τα άσχημα. Η Jessa, πρόσφατα άνεργη, και η Marnie δένονται μεταξύ τους και γνωρίζουν έναν πολύ καλό γαμπρό που όμως δεν είναι όπως φαίνεται.
Έχοντας καθυστερήσει την πληρωμή του ενοικίου της και ζηλεύοντας την επιτυχία μιας παλιάς της συμμαθήτριας, η Hannah αρχίζει δουλειά στο Café Grumpy και πηγαίνει σε μια ανάγνωση βιβλίου που διοργανώνει ένας πρώην καθηγητής της.
