Η πρεμιέρα του τρίτου κύκλου βρίσκει τον Φλιντ και το πλήρωμά του σε ετοιμότητα. Την ίδια στιγμή, η Ελεανορδέχεται μια πρόταση φιλίας, ο Βέιν αντιτίθεται στον Ράκαμ και τις μεθόδους του ενώ ένας παλιός γνώριμος επιστρέφει.
1715: Η χρυσή εποχή της πειρατείας! Ο ξακουστός πειρατής Κάπτεν Φλιντ και οι άντρες του αγωνίζονται για την υπεράσπιση της νήσου Νιου Πρόβιντενς, ενός διαβόητου άντρου εγκληματιών, παράδεισου διαφθοράς και βίας.
Ο Φλιντ ωθεί τον Σίλβερ στα όριά του. Καθώς το νησί ετοιμάζεται να αντιμετωπίσει μια εισβολή, ο Ράκαμ παίρνει τα ηνία, η Μαξ επιχειρεί να βάλει σε τάξη το σπίτι, ενώ ο Βέιν κάνει μια δύσκολη επιλογή προκειμένου να αποτρέψει την ήττα.
Ο πολιτισμός επιστρέφει στο νησί και το γεγονός επηρεάζει τον Βέιν. Ο Φλιντ, ο Σίλβερ και ο Μπίλι έρχονται αντιμέτωποι με έναν νέο εχθρό, ο Ράκαμ αντιτίθεται στο πλήρωμά του ενώ ο Σκοτ βρίσκει τη θέση του μέσα στο νέο καθεστώς.
Αντιμέτωπος με το θάνατο, ο Σίλβερ πιέζει τον Φλιντ να αναλάβει δράση. Ο Τιτς βοηθά τον Βέιν να κοιτάξει μπροστά. Μια νέα απειλή εμφανίζεται για την Ελεανορ και τον Ρότζερς ενώ η Μαξ κάνει το δικό της παιχνίδι.
Ο Φλιντ προκαλεί τον Τιτς σχετικά με το μέλλον της πειρατείας. Ο Ρότζερς κάνει μία σύλληψη, ο Ράκαμ βάζει έναν νέο στόχο και ο Σίλβερ δέχεται βοήθεια από τη Μάντι.
Ο Φλιντ και ο Σίλβερ επιστρέφουν στο νησί κι ένας νέος μύθος γεννιέται. Μια αλλαγή θέτει τον Ράκαμ και τη Μπόνι σε κίνδυνο, η αποστολή του Βέιν βρίσκεται σε εξέλιξη ενώ η Ελεανορ κάνει μια εξομολόγηση στον Ρότζερς.
Κατά τη διάρκεια της μεταφοράς ενός κρατουμένου, ο Ρότζερς δέχεται επίθεση. Βία ξεσπά στο πειρατικό Walrus, ο Σίλβερ και η Μάντι δοκιμάζονται ενώ ο Μπίλι σκοπεύει να συμμετάσχει στη μάχη με έναν νέο ρόλο.
Στο φινάλε του κύκλου, ο Ρότζερς και οι δυνάμεις του έρχονται για τους πειρατές. Ο Ράκαμ και η Μπόνι έρχονται αντιμέτωποι με αδιανόητες καταστάσεις ενώ ο Σίλβερ απαιτεί να λάβει απαντήσεις από τον Φλιντ και ο Μπίλι στέφει έναν βασιλιά.
