Όταν η Cheryl κερδίζει δύο εισιτήρια για να επισκεφθεί τον Hugh Hefner στην Έπαυλη του Playboy σ’ έναν φιλανθρωπικό διαγωνισμό που δήλωσε κρυφά το όνομά της ο Jim, εκείνη αποφασίζει να πάρει μαζί της την Dana.
O αγύμναστος Jim συμμετέχει στον μαραθώνιο των 10 χλμ. για να δείξει στον Kyle που θέλει να παρατήσει το μπάσκετ ότι δεν πρέπει να είναι ηττοπαθής. Κλέβει όμως θέλοντας να φτάσει πρώτος στον τερματισμό.
Η Cheryl εκνευρισμένη με τον Jim που βρίσκει τα ανέκδοτά της βαρετά, κλέβει την ιστορία της Dana για τη συνάντησή της με την Oprah. Ο Jim αποφασισμένος να την ξεπεράσει, επινοεί μια ιστορία και λέει ότι το γραφείο του έπιασε φωτιά.
Ο Jim βοηθάει τον Andy να γνωρίσει μια όμορφη γυναίκα στο μπαρ, αλλά αποδεικνύεται ότι είναι τρελή, και στο τέλος εκείνη παρατάει τον Andy και κυνηγάει τον Jim.
Η Cheryl ενθαρρύνει τον Jim να συναντήσει ένα πρώην κορίτσι του που θέλει να συζητήσουν για δουλειές. Το μετανιώνει όμως όταν καταλαβαίνει ότι ο παλιός του έρωτας έχει ρομαντικές βλέψεις.
Όταν η μητέρα της Cheryl και της Dana, Maggie, τις επισκέπτεται για τις γιορτές, ο Jim και η Cheryl συναγωνίζονται με τον Ryan και την Dana για το ποιος θα κερδίσει την αγάπη της.
Όταν ο Jim και η Cheryl βλέπουν πρώτοι το βίντεο της σεξουαλικής διαπαιδαγώγησης που πρόκειται να δείξουν στο σχολείο της Ruby, ανακαλύπτουν ότι το αγόρι στο βίντεο είναι ο Jim.
Ο Jim και η Cheryl τσακώνονται κατά τη διάρκεια της τελετής ανανέωσης των γαμήλιων όρκων τους, επειδή η Cheryl επέτρεψε στην Gracie και στη Ruby να τρυπήσουν τα αφτιά τους, ενώ εκείνος το είχε απαγορεύσει.
Η Cheryl και ο Jim διαφωνούν για τον Erik Estrada, και ο Jim θέλει να αποδείξει στην Cheryl ότι κάνει λάθος σχετικά μ’ ένα περιστατικό που συνέβη με τον ηθοποιό πριν από δέκα χρόνια.
Η Cheryl σκέφτεται να πάει σ’ ένα πάρτι εσωρούχων που διοργανώνει η νέα φίλη του Andy, Bernice, αλλά σοκάρεται όταν μαθαίνει ότι η οικοδέσποινα πουλάει ερωτικά παιχνίδια. Αγοράζει μάλιστα ένα χωρίς να το πει στον Jim.
Ο Jim ανακαλύπτει ότι η γειτόνισσα του έχει γράψει μια σειρά από παιδικά βιβλία, στα οποία ο κακότροπος ηλικιωμένος ήρωας είναι αυτός και καταγράφει την μακρόχρονη κόντρα τους.
Έχοντας στενοχωρήσει ένα γείτονά του με τα σκληρά του σχόλια κατά τη διάρκεια ενός μπάρμπεκιου, ο Jim αποφασίζει να αλλάξει και μετατρέπεται σ’ έναν ευγενικό διπλωμάτη.
Όταν ο εκστασιασμένος Ryan ανακοινώνει ότι η Dana είναι έγκυος, ο Jim τον συμβουλεύει πώς να αποφύγει τους κρυφούς κινδύνους που θα προκύψουν από τις τρελαμένες ορμόνες της Dana.
