Ο Ichabod βρίσκεται θαμμένος ζωντανός μέσα σε ένα φέρετρο, η Abbie παγιδεύεται στην κόλαση, η γυναίκα του Ichabod, η Katrina, έχει απαχθεί από τον Ακέφαλο Καβαλάρη και ο Capt. Frank Irving βρίσκεται στη φυλακή για έναν φόνο που δε διέπραξε.
Ο Ichabod Crane και η Lt. Abbie Mills οργανώνουν ένα τολμηρό σχέδιο για τη διάσωση της γυναίκας του Ichabod, Katrina, από τον Ακέφαλο Καβαλάρη, ανασταίνοντας ένα τέρας που μοιάζει με τον Frankenstein και έχει φτιαχτεί από τον Benjamin Franklin.
Μια ληστεία τραπέζης γίνεται βίαιη και οι Abbie και Ichabod αρχίζουν την αναζήτηση για ένα μυστηριώδες ασημένιο νόμισμα που έχει περισσότερες δυνάμεις από αυτές που φαίνονται.
Η αναζήτηση των Abbie και Crane για ένα αγνοούμενο παιδί του Sleepy Hollow αποκαλύπτει ένα πλάσμα όμοιο με τον Αυλητή, του οποίου η σχέση με την οικογένεια του παιδιού πηγαίνει πίσω σε μια κατάρα αιώνων.
Μια γυναίκα από το παρελθόν του Ichabod Crane έρχεται στο Sleepy Hollow με τη μορφή της αθάνατης Weeping Lady, έχοντας στόχο να βλάψει όποιον βρεθεί στον δρόμο της.
Ο γιος του σερίφη Corbin επιστρέφει από τον πόλεμο, αλλά η αλλόκοτη συμπεριφορά του οδηγεί την Abbie και τον Ichabod να αμφισβητήσουν τις προθέσεις του.
Μια σειρά από μυστηριώδεις θανάτους στο Tarrytown Psych οδηγεί την Abbie και τον Ichabod στην ανακάλυψη ότι στην υπόθεση εμπλέκεται ένα ιδιαίτερα απρόσμενο πνεύμα.
Οι Abbie και Ichabod αναζητούν ένα όπλο απόλυτης δύναμης - το ξίφος του Μαθουσάλα - για να σκοτώσουν τον Moloch πριν προλάβει να τους σταματήσει ο Ακέφαλος Καβάλαρης.
Κουρασμένοι από την αναμέτρησή τους με τον Moloch, οι Abbie και Ichabod συναντούν έναν άγγελο, τον Orion, ο οποίος πιστεύουν ότι μπορεί να τους βοηθήσει.
Μετά τον μυστηριώδη θάνατο ενός συντηρητή έργων τέχνης στη συνάντηση της Κοινότητας Ιστορίας του Sleepy Hollow, ο Ichabod και η Katrina θυμούνται μια αγαπημένη φίλη από το παρελθόν, την Abigail Adams.
Με τη βοήθεια των Ichabod, Abbie και Jenny, ο Nick Hawley έρχεται αντιμέτωπος με τη σατανική νταντά από την παιδική του ηλικία και ο Captain Frank Irving προσαρμόζεται στη νέα του ζωή (;).
Ο Ichabod και η Abbie αντιμετωπίζουν δαίμονες που φυλάσσουν μια μυστική κρύπτη και συναντούν τον Thomas Jefferson στην προσπάθειά τους να πολεμήσουν το κακό.
Ο Ichabod και η Abbie πολεμούν ενάντια σε εκείνους που θέλουν να αναβιώσουν μια μεγάλη συνάντηση μαγισσών και η Jenny μαθαίνει μια ανησυχητική αλήθεια για τον Frank Irving.
