Η Dana και ο Peter είναι νέοι, ελεύθεροι κι ωραίοι και ζουν στη μεγάλη πόλη. Η Dana μεγάλωσε σε μια μικρή πόλη και πάντα ονειρευόταν τη Νέα Υόρκη, ενώ ο Peter μεγάλωσε εκεί και δεν έχει κανένα πρόβλημα να συνεχίσει να ζει τη ζωή του γνωρίζοντας κοπέλες.
Η πολλά υποσχόμενη σχέση της Dana με τον Peter περιπλέκεται. Οι δυο τους έχουν ήδη βγει ένα επιτυχημένο ραντεβού αλλά τα πράγματα παίρνουν περίεργη τροπή όταν η Dana βλέπει τον Peter με μια άλλη γυναίκα.
Η Dana και ο Peter συνεχίζουν να απολαμβάνουν τη Νέα Υόρκη και τη σχέση τους, όταν, όμως, συνειδητοποιούν ότι ακόμα δεν έχουν κάνει σεξ, αποφασίζουν να βγουν για ένα σέξι, ερωτικό δείπνο σε ένα ακριβό εστιατόριο με οστρακοειδή.
Ένα πράγμα είναι σίγουρο στη σχέση της Dana και του Peter: ο δρόμος προς τον έρωτα είναι στρωμένος με αρκετούς γελοίους καβγάδες. Το θέμα της τελευταίας τους διαφωνίας είναι η ρομαντική κομεντί 'Love Actually'.
Μία καταιγίδα έρχεται στο τέλος μίας δύσκολης εβδομάδας για την Dana όταν το αφεντικό της, της τηλεφωνεί για να της αναθέσει την πρώτη επιμέλεια βιβλίου που πρέπει να παραδώσει άμεσα.
Όταν η Dana επιλέγει ως συνοδό της τον Tucker και όχι τον Peter στο γάμο ενός παλιού φίλου, ο Peter σύντομα συνειδητοποιεί ότι προτιμάει να είναι μαζί της κι ας περάσει άσχημα παρά να περνάει υπέροχα χωρίς εκείνη.
O Peter νιώθει άβολα για την οικογένειά του και δεν καλεί την Dana για τη γιορτή των Ευχαριστιών μέχρι να μάθει ότι έχει κανονίσει κάτι για εκείνη την ημέρα και δεν θα μπορεί να έρθει. Όταν όμως η πτήση της Dana ακυρώνεται, καταλήγει μαζί με τον Peter και τους δικούς του.
Η Dana αναγκάζεται να αποκαλύψει ένα παράξενο χόμπι της στον Peter, όταν εκείνος τη συνοδεύει σε κάτι που αρχικά πίστευε ότι θα ήταν ένα επαγγελματικό συνέδριο εκτός έδρας.
Όταν ο Peter μαθαίνει ότι η Dana διατηρεί φιλικές σχέσεις με όλους τους πρώην της, ακόμα και με εκείνους που της έκαναν πρόταση γάμου, τότε αποφασίζει να ακολουθήσει το παράδειγμά της και να επανασυνδεθεί με την πρώην του, αλλά τα πράγματα έχουν απαίσια κατάληξη.
Όταν ο πρώην φίλος της Dana εμφανίζεται στη Νέα Υόρκη για να την ξανακερδίσει, ο Peter κάνει τα πάντα προκειμένου να της δείξει πόσο πολύ ενδιαφέρεται για εκείνη, ακόμα και αν αυτό σημαίνει ότι πρέπει να την αφήσει να φύγει.
