Όταν το ρομαντικό απόγευμα που έχει σχεδιάσει η Cheryl για τον Jim πέφτει πάνω στον προγραμματισμένο τηλεοπτικό αγώνα μποξ, τη βγάζει από τη μέση μεθώντας την.
Η Cheryl και η Dana αναγκάζονται να γκρεμίσουν την πόρτα σ' ένα κλειδωμένο γκαράζ, κι αυτό γιατί είχαν αγνοήσει τον Jim όταν τις μάθαινε πώς να ανοίγουν την πόρτα από μέσα.
Η μητέρα της Cheryl, Maggie, θέλει ο Jim, η Cheryl και η οικογένεια να ταφούν στον οικογενειακό τάφο, αλλά ο Jim επιμένει ότι έχει το δικό του -- έτσι κρατά μυστικά ένα κομμάτι γης για τον εαυτό του δίπλα σ' ένα αστέρι του ποδοσφαίρου.
Για να αποδείξει ότι αξίζει σαν άντρας, ο Jim μαζί με τον Andy κυνηγούν μια γαλοπούλα για την Ημέρα των Ευχαριστιών. Όμως αυτό που καταφέρνει είναι να τον κυνηγήσει ένα ψυχωτικό πτηνό ονόματι "Angry Pete".
O γυναικολόγος της Cheryl της απαγορεύει την σεξουαλική επαφή με τον Jim μέχρι να έρθει η κατάλληλη στιγμή για να μείνει έγκυος. Ο Jim κάνει τα πάντα προκειμένου να κερδίσει έναν δύσκολο πελάτη.
Ο Jim τα βάζει με τον Αη Βασίλη ενός καταστήματος όταν οι δυο τους μπλέκουν σ' ένα μικροατύχημα στο πάρκινγκ. Έτσι, τα παιδιά του Jim φοβούνται ότι ο Αη Βασίλης δεν θα τους αφήσει κανένα δώρο.
Ο Jim αγοράζει μια κάμερα για να κατασκοπεύσει την νταντά που δεν ήθελε να προσλάβουν αλλά τελικά μαθαίνει κάτι για την Cheryl, και την παρακινεί να αγοράσει μια δική της κάμερα.
Για να αισθανθεί η Cheryl επιθυμητή, ο Jim προσποιείται ότι ζηλεύει τον σερβιτόρο ενός εστιατορίου. Αργότερα δείχνει στο αγότι της Dana πώς να προσποιείται ότι ζηλεύει για να την εντυπωσιάσει, χωρίς όμως τα επιθυμητά αποτελέσματα.
Η Cheryl υποστηρίζει ότι της αρέσουν οι άντρες που δεν φοβούνται να κλαίνε, αλλά όταν ο Jim ξεσπά σε κλάματα μετά από μια ταινία, η ευαισθησία του αυτή την απωθεί.
Όταν η Cheryl προσφέρει το νυφικό της στην Dana, ο Jim και ο Andy προσπαθούν να καλύψουν το γεγονός ότι το φόρεμα καταστράφηκε πριν από χρόνια σ' έναν τρελό αθλητικό πανηγυρισμό.
Μια πανέμορφη κοπέλα που κάνει delivery δίνει συμβουλές μόδας στον Jim, παρακινώντας τον να αφήσει μουστάκι, κάτι που μισεί η Cheryl. Η Cheryl ανταποδίδει βάφοντας τα μαλλιά της καστανά - όμως στον Jim αρέσει πολύ.
Όταν η Cheryl θέλει να δει μια όπερα, ο Jim της κανονίζει ένα ραντεβού μ' έναν ηλικιωμένο χήρο του οποίου όμως το ενδιαφέρον για τη Cheryl δεν είναι καθόλου πλατωνικό.
Η περηφάνεια του Jim για το ταλέντο της Gracie στην ορθογραφία σύντομα μετατρέπεται σε απογοήτευση όταν πρέπει να την πηγαίνει σε όλα τα τουρνουά της πολιτείας.
Όταν το πάρτι που διοργάνωσε η Cheryl για την παραμονή του γάμου της Dana την απογοητεύει, ο Jim και ο Andy της προσφέρουν μια βραδιά που δεν θα ξεχάσει ποτέ - θα καταφέρει όμως να πάει στο γάμο της;
Η Cheryl και η Dana πιστεύουν ότι δεν έχουν λόγο να ανησυχούν όταν ο αρραβωνιαστικός της Dana, o Ryan, θέλει να τρέξει με γρήγορα αυτοκίνητα και ο Jim να κάνει ελεύθερη πτώση με αλεξίπτωτο.
Ο Jim θυμάται την επέτειο του με τη Cheryl - αλλά η Cheryl όχι. Εκείνη αυτοσχεδιάζοντας, του προσφέρει ένα φωτογραφικό άλμπουμ γεμάτο αναρίθμητες αναμνήσεις.
Την ημέρα του γάμου της Dana, ο Jim χτυπάει κατά λάθος τον αγαπημένο ιερέα της οικογένειας με την πόρτα του αυτοκινήτου, κι έτσι θα πρέπει να βρει αντικαταστάτη την τελευταία στιγμή.