Η Jess προσελκύει το ενδιαφέρον ενός διανομέα μπύρας, ενώ στη συνέχεια προσποιείται πως είναι κάποια άλλη, όταν ένας άλλος γοητευτικός άντρας νομίζει πως εκείνη βρίσκεται εκεί για ραντεβού στα τυφλά.
Μετά από μια ξέφρενη βραδυνή έξοδο με τη Cece και τις φίλες της, η Jess αναγκάζεται, την επόμενη μέρα, να αντικαταστήσει την κολλήτη της σε μια επίδειξη αυτοκινήτων.
Η Jess προσκαλεί τους διαζευγμένους γονείς της για την Ημέρα των Ευχαριστιών. Ο Nick και η Cece προσπαθούν να στήσουν την τέλεια «παγίδα», που θα τους επανενώσει.
Η Jess προσκαλεί τον Nick και την Angie να περάσουν το Σαββατοκύριακο σαν ζευγαράκια, παρέα με την ίδια και τον Sam. Με το που φτάνουν όμως, ανακαλύπτει πως δεν ήταν και η καλύτερη ιδέα.
Ο Nick είναι πεπεισμένος πως ένας από τους μαθητές της Jess κρύβει ένα μεγάλο μυστικό, και πηγαίνει να παρακολουθήσει ως μυστικός την τάξη ενηλίκων στο νυχτερινό σχολείο.
Ο Nick και ο Schmidt κανονίζουν βραδυνή έξοδο μόνο για αγόρια. Στο τέλος όμως, ανταγωνίζονται μεταξύ τους για τα μάτια μιας όμορφης γυναίκας, η οποία ελκύεται από τη θλίψη.
Η παρέα παρακολουθεί ένα συνέδριο με θέμα τα ραντεβού, εκεί η Cece ελπίζει να βρει τον μελλοντικό της σύζυγο – ακόμα κι αν ο Schmidt ελπίζει πως θα την ξανακερδίσει.
Όταν ο Schmidt ανακαλύπτει μία άγνωστη αλλά πολυπόθητη θέση παρκαρίσματος, η Jess και οι συγκάτοικοι συναγωνίζονται για να δουν ποιός τελικά θα την χρησιμοποιήσει.
Όταν πεθαίνει ένα μέλος της οικογένειας του Nick, η Jess, ο Schmidt και ο Winston πηγαίνουν στην Windy City για να τον βοηθήσουν με τις προετοιμασίες της κηδείας, και να γνωρίσουν τα υπόλοιπα μέλη της οικογένειας και τη μητέρα του, Bonnie.
Ο πατέρας της Jess επιλέγει τη χειρότερη μέρα για να επισκεφτεί απροειδοποίητα το διαμέρισμα, αναγκάζοντας τον Nick να περάσει μόνος του, μια ολόκληρη μέρα μαζί του.