Το έτος 2029, ο Τεντ αφηγείται στα παιδιά του πώς γνώρισε και ερωτεύτηκε τη μητέρα τους, ξεκινώντας από την στιγμή που ο Μάρσαλ, ο συγκάτοικός του, ανακοινώνει ότι θα παντρευτεί. Τότε ο Τεντ συνειδητοποιεί ότι θα πρέπει κι αυτός να βρει την πραγματική αγάπη. Σε αυτή του την αναζήτηση τον βοηθάει ο φίλος του, Μπάρνεϊ. Όταν ο Τεντ γνωρίζει τη Ρόμπιν, νομίζει ότι την ερωτεύτηκε με την πρώτη ματιά…