Όταν η Cheryl κερδίζει δύο εισιτήρια για να επισκεφθεί τον Hugh Hefner στην Έπαυλη του Playboy σ’ έναν φιλανθρωπικό διαγωνισμό που δήλωσε κρυφά το όνομά της ο Jim, εκείνη αποφασίζει να πάρει μαζί της την Dana.