ο οποίος με βοήθησε χωρίς να περιμένει κάτι. Με όλους τους υπόλοιπους συνεργάτες μου κάτι πήρα και κάτι έδωσα». Το 1966 ο Μητροπάνος συναντιέται για πρώτη φόρα με τον Μίκη Θεοδωράκη και ερμηνεύει μέρη από τη «Ρωμιοσύνη» και το «Άξιον Εστί» σε μια σειρά συναυλιών στην Ελλάδα και την Κύπρο.

Το 1967, ο Μητροπάνος ηχογραφεί τον πρώτο του 45άρι δίσκο, με το τραγούδι "Θεσσαλονίκη". Είχε προηγηθεί η ηχογράφηση του τραγουδιού "Χαμένη Πασχαλιά", το οποίο όμως λογοκρίθηκε από τη Χούντα και δεν κυκλοφόρησε ποτέ.

Στην πορεία που χάραξε στο δρόμο του λαϊκού έντεχνου, το 1972 είναι ένας σημαντικός σταθμός: ο συνθέτης Δήμος Μούτσης και ο ποιητής-στιχουργός Μάνος Ελευθερίου κυκλοφορούν τον «Άγιο Φεβρουάριο», με ερμηνευτές τον Μητροπάνο και την Πετρή Σαλπέα, σηματοδοτώντας ένα σταθμό στην ελληνική μουσική. Τον Ιούλιο του 1999, ο Μητροπάνος και ο Μούτσης θα ξαναβρεθούν επί σκηνής στο Ηρώδειο με την Δήμητρα Γαλάνη και την σοπράνο Τζούλια Σουγλάκου για δυο μουσικές βραδιές στα πλαίσια του Φεστιβάλ Αθηνών. Οι συναυλίες αυτές ηχογραφούνται ζωντανά και κυκλοφορούν σε διπλό CD δύο μήνες αργότερα. Ακολουθούν «Ο Δρόμος για τα Κύθηρα» του Γιώργου Κατσαρού και «Τα συναξάρια» του Γιώργου Χατζηνάσιου, έργα υψηλής ποιότητας αλλά και μεγάλης απήχησης στην ελληνική κοινωνία.

Στη μακρόχρονη πορεία του στο ελληνικό τραγούδι, ο Δημήτρης Μητροπάνος συνεργάστηκε με τους μεγαλύτερους δημιουργούς του λαϊκού αλλά και του έντεχνου τραγουδιού. Γιώργος Ζαμπέτας, Μίκης Θεοδωράκης, Δήμος Μούτσης, Απόστολος Καλδάρας, Τάκης Μουσαφίρης ("Εμείς οι δυο" κ.α.), Χρήστος Νικολόπουλος ("Πάρε Αποφάσεις" σε στίχους Λευτέρη Παπαδόπουλου), Γιάννης Σπανός ("Ο Μητροπάνος τραγουδάει Σπανό") ήταν οι συνθέτες με τους οποίους συνδέθηκε επαγγελματικά, χτίζοντας μια καριέρα συνυφασμένη με την ελληνική λαϊκή μουσική παράδοση, μέχρι και το τέλος της δεκαετίας του ΄80.

Η συμμετοχή του σε δίσκους των Λάκη Παπαδόπουλου (με το τραγούδι "Για να σ΄ εκδικηθώ") και Νίκου Πορτοκάλογλου ("Κλείνω κι έρχομαι") αναδεικνύουν εκείνη την εποχή την ευρεία γκάμα της ερμηνείας του και προαναγγέλουν μια στροφή στον τρόπο ερμηνείας του, που θα οδηγήσει σε μια σειρά από δίσκους που άλλαξαν σε μεγάλο βαθμό την έννοια του καλού σύγχρονου λαϊκού τραγουδιού. Οι συνεργασίες με το Μάριο Τόκα και το Φίλιππο Γράψα ("Η εθνική μας μοναξιά" και "Παρέα με έναν ήλιο") συνδυάζουν τη λαϊκή υφή και συναίσθημα με τη πιο βαθιά έννοια στίχων και τη χρησιμοποίηση λέξεων πιο επιτηδευμένων. Παράλληλα, η απήχηση των τραγουδιών στην κοινωνία και η εμπορική επιτυχία αναδεικνύουν αυτές τις δημιουργίες ως εργαλεία αλλά και συμπτώματα της εξέλιξης της ελληνικής κοινωνίας.

Η πολύ σημαντική συνεργασία με τον Θάνο Μικρούτσικο με τον δίσκο «Στου Αιώνα την Παράγκα», σε στίχους Άλκη Αλκαίου, Κώστα Λαχά, Λίνας Νικολακοπούλου και Γιώργου Κακουλίδη, αποτελεί στροφή του ερμηνευτή σε ακόμα πιο "έντεχνες" διαδρομές, διατηρώντας και πάλι την ταυτότητα του λαϊκού.

Ο Μητροπάνος συνεχίζει στα ίδια μονοπάτια, με τραγούδια των Μικρούτσικου, Κορακάκη, Μουκίδη, Παπαδημητρίου κ.α. στο δεύτερο μισό της δεκαετίας του 1990 και στις αρχές του 2000. Από τις τελευταίες δουλειές του Θεσσαλού αοιδού, ξεχωρίζει το "Πες μου τ΄ άληθινά σου σε μουσική Στέφανου Κορκολή και στίχους Ελεάνας Βραχάλη και Νίκου Μωραΐτη, αλλά και η ζωντανή ηχογράφηση "Υπάρχει και το ζεϊμπέκικο", από το πρόγραμμα - ωδή στον εθνικό χορό της Ελλάδας μαζί με τους Θέμη Αδαμαντίδη και Δημήτρη Μπάση, καθώς επίσης και ο τελευταίος του δίσκος "Στη Διαπασών", ο οποίος περιέχει 12 λαϊκά τραγούδια και μια μπλουζ μπαλάντα. Από τα τραγούδια του album ξεχωρίζει το τραγούδι "Η εκδρομή" του Γιάννη Μηλιώκα, το οποίο γράφτηκε για την επιστροφή του ερμηνευτή στη δισκογραφία μετά από ένα σοβαρό πρόβλημα υγείας.